TUGAS TERSTRUKTUR 5 DAN 6
TUGAS TERSTRUKTUR 5 & 6
jawaban:
Alkil halida adalah turunan hidrokarbon di mana satu atau lebih hidrogennya diganti dengan halogen. Tiap-tiap hidrogen dalam hidrokarbon potensil digantikan dengan halogen, bahkan ada senyawa hidrokarbon yang semua hidrogennya dapat diganti.
Jika suatu alkil halida dengan satu hidrogen yang melekat pada karbon bersebelahan dengan karbon pembawa halogen bereaksi dengan nukleofili, dapat terjadi dua lintasan reaksi yang bersaing yaitu substitusi dan eliminasi.
Jika suatu alkil halida dengan satu hidrogen yang melekat pada karbon bersebelahan dengan karbon pembawa halogen bereaksi dengan nukleofili, dapat terjadi dua lintasan reaksi yang bersaing yaitu substitusi dan eliminasi.
Dalam reaksi substitusi, nukleofili menggantikan halogen X. dalam reaksi eliminasi, nukleofili bertindak sebagai basa dan mengambil proton dari karbon-2, yakni karbon di sebelah atom karbon yang membawa halogen X. halogen X dan halogen hidrogen dari atom karbon dari sebelahnya dieliminasikan, dan satu ikatan baru (ikatan pi) terbentuk diantara karbon-1 dan -2. Lambag E digunakan untuk menunjukan proses eliminasi. Oleh karena dalam hal ini hidrogen halida dieliminasi, reaksinya disebut dehidrohalogenasi. Reaksi eliminasi merupakan cara yang berguna untuk membuat senyawa dengan ikatan rangkap atau rangkap tiga.
Ada dua mekanisme utama untuk reaksi elminasi yang disebut sebagai E2 dan E1. Mekanime yang terjadi adalah:
a. Mekanisme E2
Mekanisme E2 merupakan proses satu langkah. Nukleofili yang bertindak sebagai basa, mengambil proton (hydrogen) pada atom karbon di sebelah atom karbon pembawa gugus pergi. Pada waktu yang sama, gugus pergi meninggalkan tempat dan ikatan rangkap terbentuk. Pemutusan ikatan dan pembentukan ikatan yang terjadi sewaktu berlangsungnya reaksi E2 ditunjukkan dengan panah lengkung berikut:
Konformasi yang disukai untuk substrat pada reaksi E2 juga pada reaksi di atas. Atom-atom H-C-C-L terletak pada satu bidang datar, dengan H dan L pada kedudukan anti. Kemudahan ini beralasan sebab ikatan C-H dan C-L berkedudukan sejajar pada konformasi ini. Kesejajaran ini diperlukan untuk membentuk ikatan pi yang baru sewaktu ikatan C-H dan C-L putus.
b. Mekanisme E1
Mekanisme E1 merupakan proses dua langkah dan lankah pertamanya sama seperti pada mekanisme SN1, yaitu ionisasi substrat yang menentukan laju (lambat) untuk menghasilkan karbokation.
H H
| | Lambat | |
−C – C – L −C – C+ + : L-
| | | |
Substrat karbokation
Dengan demikian ada dua reaksi yang mungkin untuk karbokation. Karbokation dapat bergabung dengan nukleofili (proses SN1), atau dapat kehilangan satu proton dari atom karbon di sebeleh karbon positif missal ditunjukkan oleh panah lengkung dan menghasilkan alkena (proses E1).
Contoh nya seperti :
Subsitusi :
Cl
|
CH3CH2O-Na+
CH3CH2− CCH3 ---------------à CH3CH= CHCH3 + CH3CH2C=CH2
| CH3CH2OH
CH3
Eliminasi :
Cl
| CH3 CH3
CH3CH2O-Na+ | |
CH3CH2− CCH3 ---------------à CH3CH= CCH3 + CH3CH2C=CH2
| CH3CH2OH
CH3
2.) 1 alkohol dapat diubah menjadi eter atau sebaliknya. Jelaskan mengapa sifat kedua senyawa tersebut berbeda atau kontras? Berikan contoh-contohnya!
Jawaban:
Eter dapat dibuat dengan jalan mereaksikan alkohol primer dengan asam sulfat pada suhu 140 °C.
2 CH3–CH2–OH ⎯⎯→ CH3–CH2–O–CH2–CH3 + H2O
Gugus fungsi adalah bagian yang paling reaktif dari suatu senyawa, sehingga gugus fungsi dapat menjadi ciri dari suatu senyawa. Alkohol dan eter memiliki rumus molekul yang sama, yaitu CnH2n+2O. Yang membedakan alkohol dengan eter adalah gugus fungsi yang dimiliki. Gugus fungsi alkohol adalah hidroksi, -OH. Gugus fungsi eter adalah alkoksi, -OR.
Reaksi-reaksi alkohol:
1. Deprotonasi
Melalui proses deprotonasi, alkohol dapat berperan sebagai asam lemah yang dapat menghasilkan garam alkoksida dari reaksi dengan basa kuat seperti natrium hidrida atau senyawa logam aktif seperti natrium. Reaksinya dapat ditulis sebagai berikut:
2 R-OH + 2 Na→ 2 R-O−Na+ + H2
2. Substitusi Nukleofilik
Secara umum gugus hidroksil pada alkohol bukan termasuk gugus pergi (leaving group). Agar reaksi substitusi nukleofilik dapat terjadi, alkohol memerlukan bantuan dari oksigen yang diprotonasi.
3. Dehidrasi
Alkohol yang dipanaskan dengan katalis asam sulfat pekat akan melepaskan molekul air (mengalami dehidrasi) membentuk eter dan alkena. Adapun yang membedakan produk yang dihasilkan adalah suhu pemanasan, dimana pemanasan pada suhu sekitar 130oC akan menghasilkan eter sedangkan pemanasan pada suhu sekitar 180oC akan menghasilkan alkena.
Reaksi dehidrasi alkohol menjadi eter dapat dituliskan sebagai:
2C2H5OH → C4H10O + H2O (2 etanol → dietil eter + air)
Reaksi dehidrasi alkohol menjadi alkena dapat dituliskan sebagai:
C2H5OH → C2H4 + H2O (etanol à etena + air)
4. Esterifikasi
Reaksi ini disebut esterifikasi karena menghasilkan produk berupa ester, dimana agar alkohol dapat menghasilkan ester, diperlukan asam karboksilat. Reaksi ini juga disebut sebagai esterifikasi Fischer. Selain asam karboksilat, reaksi ini juga memerlukan katalis berupa asam sulfat pekat melalui proses yang disebut refluks. Umumnya reaksi esterifikasi dilakukan dengan bantuan alat yang disebut Aparatus Dean-Stark. Reaksi esterifikasi dapat dituliskan sebagai:
R-OH + R’-COOH → R’-COOR + H2O
5. Oksidasi
Alkohol sederhana dapat terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air. Salah satu contoh alkohol sebagai bahan bakar adalah etanol yang dikenal dengan nama spiritus. Adapun reaksinya adalah:
C2H5OH(l) + 3O2(g) → 2CO2(g) + 3H2O(g) + kalor
Alkohol dapat teroksidasi menjadi beberapa senyawa, yaitu:
- Alkohol primer dapat membentuk aldehida dan dapat teroksidasi lebih lanjut menjadi asam karboksilat
- Alkohol sekunder dapat membentuk keton
- Alkohol tersier tidak dapat teroksidasi karena tidak adanya atom karbon karbinol, yaitu atom karbon yang mengikat gugus –OH
DAFTAR PUSTAKA:
https://bisakimia.com/2012/11/27/senyawa-turunan-alkana-alkohol/
http://fitrikhairatitwin.blogspot.co.id/2016/02/
https://www.slideshare.net/novadwiyanti08/substitusi-eliminasi-adisi
Ditinjau reaksi antara alkil halida dengan kalium hidroksida yang dilarutkan
BalasHapusdalam metil alkohol. Nukleofilnya adalah ion hidroksida, OH-, yaitu nukleofil kuat
dan sekaligus adalah basa kuat. Pelarut alkohol kurang polar jika dibandingkan
dengan air. Keadaan-keadaan ini menguntungkan proses-proses SN2 dan E2 jika
dibandingkan dengan SN1 dan E1.
Misalnya, gugus alkil pada alkil halida adalah primer, yaitu 1-bromobutana.
Kedua proses dapat terjadi.
Hasilnya adalah campuran 1-butanol dan 1-butena. Reaksi SN2 cenderung terjadi jika digunakan pelarut yang lebih polar (air), konsentrasi basa yang sedang, dan suhu sedang. Reaksi E2, cenderung terjadi jika digunakan pelarut yang kurang polar, konsentrasi basa yang tinggi, dan suhu tinggi.
Seandainya kita mengganti alkil halida primer menjadi tersier, reaksi substitusi akan terhambat (ingat, urutan reaktivitas untuk reaktivitas SN2 adalah 1o >2o >> 3o). Tetapi, reaksi eliminasi akan cenderung terjadi karena hasilnya adalah alkena yang lebih tersubtitusi. Pada kenyataannya, dengan t-butil bromida, hanya proses E2 yang terjadi.
baiklah,saya akan menambahkan sedikit pada jawaban nomor 2.Kegunaan Eter
BalasHapusKegunaan eter adalah sebagai berikut.
Sebagai pelarut zat organik, misalnya lemak dan damar.
Sebagai obat bius dalam bidang kedokteran. Eter yang terpenting adalah dietil eter yang dalam kehidupan sehari-hari maupun dalam perdagangan disebut eter. Kegunaan utama eter adalah sebagai pelarut dan obat bius (anestesi) pada operasi. Dietil eter adalah obat bius yang diberikan melalui pernapasan, seperti halnya kloroform atau siklopropana. Metil ters-butil eter (MTBE) digunakan sebagai aditif bensin, yaitu untuk menaikkan nilai oktan.
Alkohol dan eter mempunyai rumus umum yang sama yaitu CnH2n+2O. Alkohol merupakan senyawa yang sering kita jumpai dalam kehidupan sehari-hari dan kita gunakan sebagai pelarut dan antiseptik. Alkohol yang kita kenal dan diperdagangkan dalam konsentrasi 70% dan 95% mempunyai rumus CH3CH2OH. Sedangkan eter yang kita jumpai dalam perdagangan terutama dietil eter (CH3-CH2-O-CH2-CH3) digunakan sebagai obat bius dan pelarut
Selamat pagi nia, saya sedikit menambahkan jawaban dari pertanyaan nomor 1, yang mana Reaksi substitusi nukleofilik dan substitusi elektrofil dapat terjadi pada senyawa alifatis dan senyawa aromatis. Elektrofil merupakan sesuatu yang tertarik pada elektron. Dan karena tertarik oleh daerah negatif, elektrofil harus merupakan sesuatu yang membawa muatan positif penuh atau memiliki sedikit muatan positif disuatu daerah padanya.Eten dan alkena yang lain diserang oleh elektrofil. Elektrofilik H∞+ Br∞-, biasanya ujung yang sedikit lebih positif (∞+) dari sebuah molekul seperti hidrogen bromida (HBr). Reaksi substitusi nukleofil merupakan suatu reaksi dimana satu atom, ion atau gugus molekul organik disubstitusikan (digantikan) dengan suatu nukleofil. Adapun faktor – faktor yang mempengaruhi reaksi substitusi sama halnya dengan reaksi eliminasi antara lain struktur alkil halide, leaving group X- ,dan nukleofilik atau basa. Alkil halida adalah turunan hidrokarbon di mana satu atau lebih hidrogennya diganti dengan halogen. Tiap-tiap hidrogen dalam hidrokarbon potensil digantikan dengan halogen, bahkan ada senyawa hidrokarbon yang semua hidrogennya dapat diganti. Senyawa terfluorinasi sempurna yang dikenal sebagai fluorokarbon, cukup menarik karena kestabilannya pada suhu tinggi. Pada reaksi substitusi, atom atau gugus atom yang terdapat dalam suatu molekul digantikan oleh atom atau gugus atom lain. Reaksi substitusi umumnya terjadi pada senyawa yang jenuh (semua ikatan karbon-karbon merupakan ikatan tunggal), tetapi dengan kondisi tertentu dapat juga terjadi pada senyawa tak jenuh.
BalasHapussaya ingin menambahkan jawaban pertanyaan nomor 1 di atas,Kestabilan (ketidakreaktifan) sikloalkana pada mulanya dijelaskan dengan “Teori Regangan Baeyer” (Baeyer’s strain theory). Pada teori ini dikatakan bahwa senyawa siklik sama seperti halnya sikloalkana membentuk cincin datar. Apabila sudut-sudut ikatan dalam senyawa siklik menyimpang dari sudut ikatan tetrahedral (109,50) maka molekulnya mengalami regangan. Semakin besar penyimpangannya terhadap sudut ikatan tetrahedral maka molekulnya makin regang akibatnya molekul tersebut semakin reaktif. Pada sikloheksana juga dijumpai isomer-isomer cis-tans, yang bila digambarkan dengan konformasi kursi, disini ada dua posisi yang dapat di tempati subtituen, yang pertama substituen dapat berposisi aksial dan yang kedua substituen dapat berposisi ekuatorial. Sifat-sifat fisika dan kimia sikloalkana hampir mirip sifat kimia dan fisika dengan alkana, yaitu nonpolar, titik didih dan titik leburnya sebanding dengan berat molekulnya, dan bersifat inert (lambat bereaksi dengan senyawa lain). Dalam hal ini dua gugus yang di substitusikan pada suatu cincin sikloheksana dapat bersifat cis ataupun trans. Cis1,3 lebih stabil dari pada sturktur trans-1,3 karena kedua substituen dalam cis-1,3 dapat berposisi ekuatorial. Sedangkan trans 1,3 satu gugus terpaksa berposisi aksial. Pada kasus inikestabilan suatu isomer itu tergantung pada posisi subtituennya. Senyawa yang memiliki substituen berposisi ekuatorial itu memilki tolakan sterik yang lebih kecil di bandingkan senyawa yang substituennya berposisi aksial, akibatnya cis 1,3 itu lebih stabil dari pada trans 1,3.
BalasHapusBaiklah. Saya akan menambah kn sedikit. 1. Reaksi Substitusi
BalasHapusKetika atom C pada alkil berikatan dengan gugus halogen yang sangat elektronegatif, ikatan yang terjadi bersifat polar. Elektron yang dipakai bersama lebih tertarik ke arah halogen dibandingkan atom C sehingga C memiliki muatan parsial positif.
δ^+ δ^-
CH3 – H2C – Cl
Atom C yang bermuatan parsial positif ini sangat mudah bereaksi dengan anion atau spesi apaun yang memiliki sepasang elektron bebas dalam molekulnya. Akibatnya ikatan C pada alkil akan pustus dengan halogen dan digantikan dengan ainion atau spesi yang memiliki sepasang elektron bebas tadi.
Reaksi pergantian ini dalam kimia dikenal dengan nama reaksi subtitusi.
Contoh :
Gugus halida yang digantikan oleh anion atau spesi dengan sepasang elektron bebas disebut gugus pergi. Gugus pergi ini ada yang bersifat mudah digantiukan dan ada pula yang susah. Hal ini berhubungan dengan kuat ikatan antara C dengan halidanya.
F- adalah unsur yangsangat/paling elektronegatif sehingga ikatan antara C – F sangat kuat sehingga agak sulit diputus. Seiring dengan menurunnya keelektronegatifan unsur halida, maka ia akan semakin mudah digantikan oleh gugus lain.oleh karena itu Cl-, Br- dan I- sangat mudah menjalani reaksi substitusi.
Reaksi subtitusi alkil halida dapat terjadi karena serangan anion atau spesi yang memiliki elektron menyendiri yang disebut dengan nukleofil. Ada banyak nukleofil yang tersedia, bisa dalam bentuk anion seperti OH-, CH3O- dan bisa juga senyawa netral seperti H2O, CH3OH atau CH3NH2 dan masih banyak lagi.
Realksi subtitusi oleh suatu nukleofil sering disebut substitusi nukleofil.
Reaksi Eliminasi
Reaksi eliminasi alkil halida dapat terjadi jika direaksikan dengan suatu basa kuat. Akibatnya adalah molekul alkil halida kehilangan satu atom H dan halidanya, namun tidak digantikan oleh gugus penyerang. Oleh karena yang dibuang adalah H dan X(halida), reaksi eliminasi halida sering juga disebut reaksi dehidrohalogenasi (reaksi penghilangan hidrogen dan halogen).
Produk eliminasi alkil halida oleh basa kuat adalah alkena.
Contoh :
CH3 – CH – CH – CH3 + NaOH ==> CH3 – CH = CH – CH3 + H2O + NaBr
| |
Br H
Sekilas reaksi yang terjadi menggunakan penyerang yang sama. Namun, senyawa alkil halida tertentu menghasilkan produk yang lebih banyak dari reaksi substitusi dan ada juga yang menghasilkan produk lebih banyak dari reaksi eliminasi.
Hal ini dipengaruhi oleh beberapa faktor yaitu :
1. Struktur alkil halida (metil halida, alkil halida 10, 20 atau 30.
2. Kekuatan basa (penyerang)
3. Pelarut
4. Suhu umunya dapat disimpulkan sebagai berikut:
1. Pada kondisi tertentu, metil halida dan alkil halida primer cenderung menghasilkan produk substitusi.
2. Pada kondisi yang setara, alkil halida tersier cenderung menghasilkan produk eliminasi
3. Sementara alkil halida sekunder menghasilkan kedua produk subtitusi dan eliminasi. Tetapi jumlah produk yang dihasilkan bergantung pada kondisi reaksi.
Contoh reaksi :
Metil halida
CH3Cl + CH3CH2O- ==> CH3OCH2CH3
Produk reaksi subtitusi ( hampir 100%)
Alkil halida primer
CH3CH2Br + CH3CH2O- ==> CH3CH2OCH2CH3
Produk reaksi subtitusi ( hampir 100%)
Alkil halida sekunder (pada kondisi yang sama seperti reaksi diatas)
CH3CHCH2CH3 + CH3CH2O- ==>CH3CHCH2CH3 + CH2 =CHCH2CH3
|
|
Br
OCH2CH3 (produk subtitusi (produk eliminasi, 80%)
20%)
Jika kondisi reaksi diatas berubah, maka perbandingan persentase produk juga berubah.
Untuk yang tersier, produk reaksi eliminasi yang dihasilkan lebih banyak pada kondisi yangtsama dengan reaksi diatas. Tentu kalian bisa membuat contoh reaksinya sendiri bukan!
Karena ada dua produk yang dihasilkan melalui reaksi yang berbeda hanya dengan menggunakan nukleofil maka reaksi eliminasi dan subtitusi alkil halida disebut reaksi bersaingan.