ALKOHOL, ETER, DAN SENYAWA YANG BERHUBUNGAN

ALKOHOL, ETER, DAN SENYAWA YANG BERHUBUNGAN

Alkohol (ROH) dan eter (ROR) begitu erat berhubungan dengan kehidupan manusia sehari-hari. Dietil eter (eter) digunakan sebagai pematirasa (anesthetic). Etanol, alkohol (lebih dikenal alkohol) digunakan dalam minuman keras. 2-propanol (isopropil alkohol atau alkohol gosok) digunakan sebagai zat pembunuh kuman (bakteriosida). Metanol (metil alkohol atau alkohol kayu) digunakan sebagai komponen utama dalam spiritus, sebagai bahan bakar dan pelarut. Dalam laboratorium dan industri, semua senyawa ini digunakan sebagai pelarut dan reagensia.

Ikatan dalam Alkohol dan Eter

          Alkohol dan eter mempunyai ikatan yang mirip air. Alkohol dan eter terdiri dari molekul polar. Dalam kedua tipe senyawa ini, oksigen mengemban muatan parsial negatif.

Eter dapat berbentuk rantai terbuka maupun siklik. Bila cincin beranggota lima atau lebih (termasuk oksigen), maka sifat eter itu mirip eter rantai terbuka. Epoksida mengandung cincin eter beranggotakan tiga. Epoksida lebih reaktif dibanding eter lain karena ukuran cincinnya kecil. Sistem cincin besar dengan satuan berulang -OCH2 CH2- disebut eter mahkota. Senyawa ini merupakan reagensia berharga yang dapat digunakan untuk membantu melarutkan garam anorganik dalam pelarut organik.

1.   Alkohol

Struktur kimia alkohol

a.      Rumus Umum Alkohol

Perhatikan rumus struktur senyawa karbon berikut.

CH3–CH3                                            CH3–CH2–OH

CH3–CH2–CH3                             CH3–CH2–CH2–OH

Karena rumus umum alkana adalah CnH2n+2, maka rumus umum alkohol (alkanol) adalah CnH2n+1OH atau

CnH2n+2O.

b.      b. Jenis-jenis Alkohol

Berdasarkan letak gugus fungsinya, alkohol dibedakan menjadi tiga jenis,

yaitu:

1)       Alkohol primer, yaitu alkohol yang gugus fungsinya (–OH) terikat

pada atom C primer.

Contoh: CH3– CH2–OH

2)      2) Alkohol sekunder, yaitu alkohol yang gugus fungsinya (–OH) terikat

pada atom C sekunder.

Contoh:    CH₃– CH₂– CH– OH

                                           

                                     CH₃

3) Alkohol tersier, yaitu alkohol yang gugus fungsinya (–OH) terikat

pada atom C tersier.                     CH₃

                                     CH3–CH2–C– OH

                                                   

                                                CH₃

c.       Tata Nama Alkohol

Ada dua cara pemberian nama pada alkohol, yaitu:

1)       Penamaan secara trivial, yaitu dimulai dengan menyebut nama gugus alkil yang terikat pada gugus –OH kemudian diikuti kata alkohol.    R   …….    OH  ( alkil ----Alkohol)

Contoh:

CH3–CH2—OH            Etil alcohol

CH3–CH2–CH2–OH     Propil alcohol

2)      Penamaan secara sistem IUPAC, yaitu dengan mengganti akhiran a pada alkana dengan akhiran ol (alkana menjadi alkanol)

Contoh : CH3–CH2–OH               Etanol

      CH3–CH2–CH2–OH      Propanol

Urutan Penamaan Senyawa Alkohol menurut IUPAC

1)   Menentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus – OH, selain itu atom karbon lain sebagaicabang.

2)   Memberi nomor pada rantai induk yang dimulai dari salah satu ujung rantai, sehingga posisi gugus – OH mendapat nomor terkecil.(Perhatikan tidak harus nomor satu!!!)

3)   Urutan penamaan: • nomor atom C yang mengikat cabang

   • nama cabang: - CH3 metil

   - C2H5 etil

          • nama rantai induk (alkanol)

                               Contoh  :                  CH₃

          CH₃–CH₂–  CH₂–CH–  OH

          4        3         2       1

            2- metil- butanol

4)   Penulisan nama cabang sesuai urutan abjad: etil mendahului metil.

5)    Apabila posisi gugus –OH ekivalen dari kedua ujung rantai induk, maka penomoran dimulai dari salah satu ujung sehingga cabang-cabang mendapat nomor terkecil.

                                C₂H₅             OH

     CH₃–CH–  CH₂–C– CH₂ – CH₃         3 etil 4 metil 4 heptanol

                                                    CH₃

someran Alkohol        

1.      Keisomeran Posisi

Keisomeran posisi, yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan letak gugus –OH dalam molekul alkohol. Keisomeran

posisi dalam alkohol mulai terdapat pada propanol yang mempunyai dua isomer, yaitu 1–propanol dan 2–propanol.    

                     CH3– CH3– CH2– OH                   CH3– CH(OH) – CH3

                     1–propanol                                       2–propanol    

2.       Keisomeran Optik                                                 

Keisomeran optik berkaitan dengan sifat optik, yaitu kemampuan suatu senyawa untuk dapat memutar bidang cahaya terpolarisasi.Keisomeran optik terjadi karena adanya atom C asimetrik, yaitu atom C yang terikat pada 4 gugus yang berbeda. Banyaknya isomeroptik dapat dicari dengan rumus 2n, dengan n = jumlah atom Casimetrik.

2–butanol mempunyai 1 atom C asimetrik, sehingga isomer optik

2–butanol adalah:    

                                                                                                      

                                  CH₃                                                             CH₃

                     H–CH– OH                        OH–C – H                      

                                                 

                                     C₂H₅                                                          C₂H₅

3.      Keisomeran Fungsi

Keisomeran fungsi, yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan gugus fungsi di antara dua senyawa yang mempunyai rumus molekul sama. Alkohol berisomer fungsi dengan eter (akan dipelajari pada pembahasan berikutnya).   

b.      Sifat- sifat Alkohol         

-      TD alkohol > TD alkena dengan jumlah unsur C yang sama (etanol = 78^oC, etena = -88,6^oC)

-       Umumnya membentuk ikatan hidrogen

-       Berat jenis alkohol > BJ alkena

-       Alkohol rantai pendek (metanol, etanol) larut dalam air (=polar)            

c.        Sifat Kimia Alkohol

1.      Reaksi dengan Logam Natrium

Alkohol dapat bereaksi dengan logam Na membentuk alkoksida dan gas hidrogen. Contoh reaksi etanol dengan logam natrium

C2H5 – OH + Na ⎯⎯→ C2H5ONa + H2

Etanol                            Na-etoksida

Reaksi ini dapat dipergunakan sebagai reaksi untuk pengenal

alkohol.

2.      Reaksi Oksidasi

a.       Alkohol primer teroksidasi membentuk aldehid dan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam kar-boksilat.

Contoh:

CH3– CH2 – OH       →           CH3–COH + H2O

Etanol                                          etanal

CH3–COH    →      CH3COOH

etanal                       asam etanoat

b.      Alkohol sekunder teroksidasi membentuk keton.

Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton. Sebagai contoh, jika alkohol sekunder, propan-2-ol, dipanaskan dengan larutan natrium atau kalium dikromat(VI) yang diasamkan dengan asam sulfat encer, maka akan terbentuk propanon.

Perubahan-perubahan pada kondisi reaksi tidak akan dapat merubah produk yang terbentuk.

Dengan menggunakan persamaan reaksi yang sederhana, yang menunjukkan hubungan antara struktur, dapat dituliskan sebagai berikut:

c.        Alkohol tersier tidak teroksidasi.

3.      Reaksi dengan Hidrogen Halida

      Jika alkohol direaksikan dengan hidrogen halida akan terbentuk  haloalkana dan 

       air        dengan reaksi:

          R – OH + HX    →   R – X + H2O

       Contoh:

       CH3 – OH + HCl   →    CH3 – Cl + H2O

     4.      Reaksi esterifikasi

     Reaksi esterifikasi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel). Persamaan  

    untuk reaksi antara sebuah asam RCOOH dengan sebuah alkohol R’OH (dimana 

     R dan R’ bisa sama atau berbeda) adalah sebagai berikut:

 

Jadi, misalnya, jika kita membuat etil etanoat dari asam etanoat dan etanol, maka persamaan reaksinya adalah:

 

5.     Reaksi Dehidrasi Alkohol

     Alkohol jika dipanaskan dengan asam kuat, maka akan terjadi alkena dan air.   

      Contoh:

CH3– CH2 – CH2 – OH     →         CH2 – CH = CH2 + H2O

                          n – propanol                                   1 – propena

  a.      Kegunaan Alkohol

Dalam kehidupan sehari-hari alkohol banyak digunakan, antara

          lain sebagai berikut.

         1) Dalam bidang farmasi (obat-obatan), sebagai pelarut senyawa organik,misalnya 

             etanol dan butanol.

         2) Dalam bidang biologi atau industri digunakan sebagai disinfektan,  misalnya 

             etanol dan metanol

          3) Sebagai bahan bakar, misalnya spiritus (campuran antara methanol dan etanol).

A. Reaksi alkohol dengan basa atau logam aktif

Suatu unsur dikatakan basa dan logam aktif jika berada paling kiri sistem periodik unsur. Semua gologan IA dan IIA, serta Al merupakan logam aktif.

Ciri-ciri reaksi alkohol dengan basa atau logam aktif:

1. Termasuk reaksi substitusi (reaksi penggantian gugus fungsi)
2. Menghasilkan aloksida dan gas hidrogen
3. Reaksi berlangsung sangat cepat
4. Dalam reaksi ini, alkohol bersifat asam lemah dan lebih lemah daripada air
5. Alkohol primer lebih mudah mengalami reaksi ini, daripada alkohol sekunder dan tersier

Contoh reaksi ini pada gambar berikut:

REAKSI ALKOHOL DENGAN BASA ATAU LOGAM AKTIF

B. Substitusi gugus —OH oleh halogen (X)

Gugus alkohol akan mengalami substitusi oleh atom halogen bila direaksikan dengan larutan HX pekat (contoh HCl pekat), PX3 (terbatas), dan PX5 (berlebih). Contoh reaksinya adalah:

C2H5OH + HCl (pekat) —> C2H5Cl + H2O
3C2H5OH + PCl3 (terbatas) —> 3C2H5Cl + H3PO4
C2H5OH + PCl5 (berlebih) —> C2H5Cl + POCl3 + HCl

Dengan rumus:

Pekat: R—OH + H—X —> R—X + H2O
Terbatas: R—OH + P—X —> R—X + asam lemah
Berlebih: R—OH + P—X —> R—X + PO—X + H—X

C. Oksidasi alkohol (Uji Bordwell)

Banyak sekali manfaat alkohol, salah satunya sebagai spiritus (bahan bakar). Kenapa? Karena alkohol dapat mudah terbakar menghasilkan CO2 dan uap air, sama seperti reaksi pembakaran.

Dalam oksidasi alkohol, sebuah atom oksigen dari oksidator akan mengambil posisi atom H-karbinol, yaitu atom hidrogen yang terikat pada atom karbon karbinol (atom karbon yang mengikat gugus —OH).

Ciri-ciri reaksi oksidasi alkohol:

1. Selalu mengalami oksidator
2. Biasanya menggunakan kalium dikromat (K2Cr2O7)
3. Jika terdapat lebih dari dua gugus —OH maka dinyatakan tidak stabil dan akan terurai menjadi air
4. Oksidator [O] berarti penambahan atom O pada atom H yang sendiri
5. Alkohol primer membentuk aldehida dan dapat teroksidasi lebih lanjut menjadi asam karboksilat
6. Alkohol sekunder membentuk keton (—CO)
7. Alkohol tersier tidak teroksidasi

Perhatikan oksidasi alkohol berikut!

REAKSI OKSIDASI ALKOHOL

REAKSI OKSIDASI ALKOHOL

D. Dehidrasi alkohol

Dehidrasi alkohol berarti reaksi yang melepaskan molekul air membentuk eter atau alkena yang dipanaskan menggunakan H2SO4 (asam sulfat) pekat. Nah, reaksi ini perlu pemanasan pada suhu 130 C menghasilkan eter, sementara pada suhu 180 C menghasilkan alkena.

E. Uji Lucas

• Pereaksi yang digunakan adalah ZnCl2 dan HCl
• HCl ditambahkan ke dalam sampel berisi ZnCl2 sehingga sistem mengalami kenaikan tingkat keasamaan
• Hasil akhir uji ini adalah suatu alkil klorida
• Pada alkohol tersier, reaksi berjalan lancar dan alkohol larut dalam air dan bereaksi dengan pereaksi Lucas membentuk alkil klorida yang sukar larut dalam air (mengingat alkil klorida adalah haloalkana bersifat nonpolar)
• Pada alkohol sekunder, reaksi berjalan sangat lambat sehingga dibutuhkan pemanasa sehingga terbentuk alkil klorida sukar larut dalam air
• Pada alkohol primer, pereaksi Lucas tidak akan bereaksi dengan alkohol dan terjadi endapan

2. Eter

Struktur kimia eter

a.       Rumus Umum

Eter atau alkoksi alkana merupakan turunan alkana yang mempunyai struktur berbeda dengan alkohol. Eter mempunyai rumus umum R–O–R′. Dengan gugus fungsi –O– yang terikat pada dua gugus alkil. Gugus alkil yang terikat dapat sama dan dapat berbeda. Beberapa contoh senyawa eter seperti pada tabel 4.3 berikut.

No	R	Gugus Fungsi	R’	Rumus Struktur
	–CH3	–O–	-CH3	CH3–O–CH3
	–C2H5	–O–	-C2H5	C2H5–O–C2H5
	–CH3	–O–	- C2H5	CH3–O–C2H5
	C2H5–	–O–	–C3H7	C2H5–O–C3H7

b.      Tata Nama

Ada dua cara pemberian nama eter, yaitu:

1.  Penamaan secara trivial dimulai dengan menyebut nama alkil yang terikat pada gugus –O–  kemudiandiikuti oleh kata eter.

2) Penamaan berdasarkan IUPAC, yaitu dengan mengganti akhiran ana pada alkana asal dengan akhiran oksi.

Contoh pemberian nama pada eter seperti pada tabel 4.4.

No	Rumus Struktur	Tata Nama
		IUPAC	TRIVIAL
	CH3–O–CH3	Metoksi metana	Metil–metil eter atau Dimetil eter
	C2H5–O–C2H5	Etoksi etana	Etil–etil eter atau Dietil eter
	CH3–O–C2H5	Metoksi etana	Etil–metil eter

c.       Keisomeran

Alkohol dengan rumus umum R–OH dan eter dengan rumus umum R–O–R′ mempunyai keisomeran fungsi.

Contoh:

C3H7 –OH dengan CH3– O – C2H5  

1–propanol                metoksi etana

(propil alkohol)         (etil–metil eter)

Kedua senyawa tersebut mempunyai rumus molekul sama, yaitu C3H8O sedangkan gugus fungsinya berbeda. Jadi, alkohol dan eter mempunyai keisomeran fungsi

d. Sifat-sifat

1) Eter mudah menguap, mudah terbakar, dan beracun.

2) Bereaksi dengan HBr atau HI.

3) Eter tidak membentuk ikatan hidrogen di antara molekul-molekulnya,sehingga titik didihnya lebih rendah jika dibandingkan dengan titik didih alkohol yang massa molekul relatifnya sama. Titik didih

eter sebanding dengan titik didih alkana

Sifat Kimia

a. Oksidasi
Oksidasi suatu eter dengan campuran kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan aldehida.
Contoh :

b. Reaksi dengan asam sulfat
Eter dapat bereaksi dengan asam sulfat menghasilkan suatu alcohol dan asam alkana sulfonat.
Contoh :
c. Reaksi dengan asam iodida
Eter dapat bereaksi dengan asam iodida menghasilkan campuran alkohol dengan alkil halida.
Contoh :

d. Hidrolisis
Hidrolisis dengan asam sulfat suatu eter akan menghasilkan alkohol.
Contoh :

e. Halogenasi
Eter dapat mengalami reaksi substitusi oleh halogen. Substitusi terjadi pada atom Hα.
Contoh :

e. Pembuatan

Eter dapat dibuat dengan jalan mereaksikan alkohol primer dengan

asam sulfat pada suhu 140 °C.

2 CH3–CH2–OH  ⎯⎯→ CH3–CH2–O–CH2–CH3 + H2O

                   f. Kegunaan

1) Eter dalam laboratorium digunakan sebagai pelarut yang baik untuk  senyawa kovalen dan sedikit larut   dalam air.

2) Dalam bidang kesehatan, eter banyak dgunakan untuk obat pembius  atau anestetik.

Eter mengalami reaksi-reaksi kimia lebih sedikit dibandingkan alkohol. Untuk membedakan alkohol dan eter (keduanya memiliki rumus senyawa yang sama) maka haru digunakan percobaan pada reaksi-reaksi kimia di bawah ini, kecuali reaksi pembakaran.

A. Reaksi pembakaran eter

Eter sangat mudah terbakar sehingga menghasilkan gas karbon dioksida dan uap air. Contoh reaksinya adalah pembakaran dietil eter:

CH3—O—CH3 + 3O2 –> 2CO2 + 3H2O

B. Reaksi eter dengan basa atau logam aktif

Eter tidak dapat dan sama sekali tidak bisa bereaksi dengan basa atau logam aktif seperti unsur-unsur pada golongan IA dan IIA serta Al. Nah, reaksi ini juga yang bisa digunakan untuk membedakan alkohol dan eter.

R—OH + Na –> R—ONa + 1/2 H2
R—O—R + Na —> xxxxx (tidak bereaksi)

C. Reaksi dengan PCl3 (terbatas) dan PCl5 (berlebih)

Eter tidak dapat bereaksi dengan PCl3, tetapi dapat bereaksi dengan PCl5 karena mudah mendapatkan energi. Namun, dalam reaksi alkohol + PCl5 pasti menghasilkan HCl, tetapi pada eter tidak menghasilkan HCl. Contoh reaksinya adalah:

C2H5—O—CH3 + PCl5 —> C2H5Cl + CH3Cl + POCl3

dengan rumus:

R—O—R’ + PCl5 —> R—Cl + R’—Cl + POCl3

D. Reaksi eter dengan hidrogen halida atau asam halida (HX ; H—X)

Eter mudah terurai oleh asam halida, terutama asam iodida (HI). Adapun rumus reaksi eter dengan HX pada keadaan terbatas dan berlebih:

• Keadaan terbatas
  R—O—R’ + HI —> R—OH + R’—I
• Keadaan berlebihan
  R—O—R’ + 2HI —> R—I + R’—I + H2O

Permasalahan:

1. Jelaskan sifat fisik dari alkohol dan eter serta kelarutannya dalam air?

2. Sebutkan senyawa terpenting dari eter serta kegunaannya!

3. Jelaskan persamaan dan perbedaan antara alkohol dengan eter! 

DAFTAR PUSTAKA

https://amaldoft.wordpress.com/2015/11/21/reaksi-reaksi-alkohol-turunan-alkana/

http://elisa.ugm.ac.id/user/archive/download/43993/aacdcd3619837ed2aa6e9950e1fba294

http://abdulkholiskimia.blogspot.co.id/2013/01/alkohol-dan-eter.html

http://iconkpoconk.blogspot.co.id/2014/01/bab-7-kimia-organik-1-fessenden.html