ISOMERI STRUKTUR SENYAWA HIDROKARBON DAN SISTEM NOMENKLATUR

ISOMERI STRUKTUR SENYAWA HIDROKARBON DAN SISTEM NOMENKLATUR

a.   Sistim nomenklatur

Penamaan unsur telah jauh sebelum adanya teori atom suatu zat, meski pada waktu itu belum diketahui mana yang merupakan unsur, dan mana yang merupakan senyawa. Ketika teori atom berkembang, nama-nama unsur yang telah digunakan pada masa lampau tetap dipakai. Misalnya, unsur “cuprum” dalam Bahasa Inggris dikenal dengan copper, dan dalam Bahasa Indonesia dikenal dengan istilah tembaga. Contoh lain, dalam Bahasa Jerman “Wasserstoff” berarti “hidrogen”, dan “Sauerstoff” berarti “oksigen”.

Nama resmi dari unsur kimia ditentukan oleh organisasi IUPAC. Menurut IUPAC, nama unsur tidak diawali dengan huruf kapital, kecuali berada di awal kalimat. Dalam paruh akhir abad ke-20, banyak laboratorium mampu menciptakan unsur baru yang memiliki tingkat peluruhan cukup tinggi untuk dijual atau disimpan. Nama-nama unsur baru ini ditetapkan pula oleh IUPAC, dan umumnya mengadopsi nama yang dipilih oleh penemu unsur tersebut. Hal ini dapat menimbulkan kontroversi grup riset mana yang asli menemukan unsur tersebut, dan penundaan penamaan unsur dalam waktu yang lama (lihat kontroversi penamaan unsur).Nomenklatur kimiajuga mengacu pada sistem penamaan senyawa kimia. yang telah menciptakan sistem penamaan spesies kimia secara baik. Senyawa organik diberi nama menurut sistem tatanama organik.

Sedangkan,Lambang kimiaSebelum kimia menjadi bidang ilmu, ahli alkemi telah menentukan simbol-simbol baik untuk logam maupun senyawa umum lainnya. Mereka menggunakan singkatan dalam diagram atau prosedur; dan tanpa konsep mengenai suatu atom bergabung untuk membentuk molekul. Dengan perkembangan teori zat, John Daltonmemperkenalkan simbol-simbol yang lebih sederhana, didasarkan oleh lingkaran, yang digunakan untuk menggambarkan molekul.

Sistem yang saat ini digunakan diperkenalkan oleh Berzelius. Dalam sistem tipografi tersebut, simbol kimia yang digunakan adalah singkatan dari nama Latin (karena waktu itu Bahasa Latin merupakan bahasa sains); misalnya Fe adalah simbol untuk unsur ferrum (besi), Cu adalah simbol untuk unsur Cuprum (tembaga), Hg adalah simbol untuk unsur hydrargyrum(raksa), dan sebagainya.Simbol kimia digunakan secara internasional, meski nama-nama unsur diterjemahkan antarbahasa. Huruf pertama simbol kimia ditulis dalam huruf kapital, sedangkan huruf selanjutnya (jika ada) ditulis dalam huruf kecil.

Beberapa senyawa dinamai menurut nama sahabat atau kerabat ahli kimia yang pertama menemukan senyawa itu.Misalya nama asam barbiturat bearasal dari nama wanita Barbara.Nama-nama itu disebut nama trivial atau nama lazim.Dalam banyak hal nama trivial bersifat seperti nama pameo.

Pada akhir abad 19 ahli kimia organik memutuskan untuk mensistematikkan tata nama organik untuk menggabungkan nama senyawa dan strukturnya.Sistem tata nama yang telah dikembangkan disebut nama Janewa atau sistim IUPAC.IUPAC ialah inisial dariinternasional union of pure and Applied Chemistry,organisasi yang bertanggung jawab meneruskan perkembangan tata nama kimia.Sistem tatanama lain,yang dihubungkan dengan sistem IUPAC.

Organic Nomenklatur berkembang pada pertengahan abad ke-19,banyak senyawa organik yang tidak diketahui strukturnya. Beberapa senyawa dinamai menurut nama sahabat atau kerabat ahli kimia yang pertama-tama menemukan senyawa itu. Misalnya asam barbiturat yang berasal dari nama wanita barbara. Sistem nomenklatur terbagi menjadi 3 bagian yakni:

1.        Parents (rantai induk) rantai yang terpanjang yang mengandung gugus fungsi

2.        Prefiks

Dalam tata nama IUPAC ketidakjenuhan karbon-karbon selalui ditandai oleh suatu perubahan dalam akhiran nama induk itu. Seperti ,jika hidrokarbon induk tak mengandung ikatan rangkap maupun ganda tiga ,digunakan akhiran -ana. Jika terdapat sebuah ikatan rangkap,akhiran ana diubah menjadi -ena,nama umum bagi hidrokarbon dengan sebuah ikatan rangkap ialah alkena. Sebuah ikatan ganda tiga dinyatakan oleh -una,hidrokabon yang mengandung tiga ikatan rangkap disebut alkuna

Pada umumnya,penentuan nama senyawa turunan alkana dapat dilakukan dengan memperhatikan langkah-langkah berikut:

a.         Mengidentifikasi gugus fungsi

b.        Memilih rantai induk,yaitu rantai terpanjang yang mengandung gugus fungsi

c.         Menuliskan nomor,dimulai dari salah satu ujung sedemikiam sehingga posisi gugus fungsi mendapat nomor terkecil.

d.        Menuliskan nama dimulai dengan nama cabang,kemudian nama rantai induk. Cabang-cabang sejenis digabung dan dinyatakan dengan awalan di,tri,tetra dan seterusnya. Penulisan cabang yang berbeda diurutkan sesuai dengan urutan abjad.

Tinjauan Tata Nama Organik
a. Tata Nama Alkana

Perbedaan rumus struktur alkana dengan jumlah C yang sama akan menyebabkan berbedaan sifat alkana yang bersangkutan. Banyaknya kemungkinan struktur senyawa karbon, menyebabkan perlunya pemberian nama yang dapat menunjukkan jumlah atom C dan rumus strukturnya. Aturan pemberian nama hidrokarbon telah dikeluarkan oleh IUPAC agar dapat digunakan secara internasional.

contoh:

1.Menentukan rantai Terpanjang:

  

2.beri nomor rantai utama (rantai terpanjang), berdasarkan ujung yang paling dekat dengan cabang/gugus fungsi. 

 

kemudian tentukan posisi dari cabang rantai karbonnya/Alkil.

 1.Penomoran dilakukan dari karbon yang dibawah, karena posisi itu lebih dekat dengan cabang. Cabang terdapat pada karbon nomor  3, dan jenis cabangnya ialah Metil, Maka nama senyawa hidrokarbon ini ialah:  3, Metil heksana 

2.Penomoran dilakukan dari karbon yang atas, karena posisi itu lebih dekat dengan cabang. Cabang terdapat pada karbon nomor  3, dan jenis cabangnya ialah Etil, Maka nama senyawa hidrokarbon ini ialah:  3, Etil heptana

 

b.   Isomer struktural

Isomer struktural adalah senyawa dari rumus kimia yang sama yang memiliki struktur dan sifat yang berbeda didasarkan pada bagaimana konstituen atom mereka diurut. Sebagai contoh, ada dua isomer struktural dengan sama rumus kimia C₄H₁₀, CH₃CH₂CH₂CH₃ butana yaitu normal dan metilpropana (CH₃)₂CHCH₂CH₃. Sangat menarik untuk dicatat butana yang normal mendidih pada -0.5 derajat Celsius, sedangkan metilpropana mendidih pada suhu 28 derajat Celcius. Karena jumlah atom bertambah, jumlah isomer meningkat. Ada tiga isomer struktural dengan rumus kimia C₅H₁₂, lima dengan rumus C₆H₁₄ dan sembilan dengan rumus C₇H₁₆. Isomer struktural karbon tidak dibatasi hanya untuk karbon dan hidrogen, meskipun mereka adalah contoh paling terkenal dari isomer struktural. Di lemari obat rumah tangga orang dapat menemukan C₃H₈O, atau isopropil alkohol, kadang-kadang diidentifikasi sebagai “alkohol.” Rumus struktur adalah CH₃CH (OH) CH₃. Selain itu, ada n-propil alkohol, CH₃CH₂CH₂ (OH) dan bahkan eter metiletil, CH₃OCH₂CH₃, meskipun tak satu pun dari kedua senyawa ini kemungkinan akan ditemukan di rumah. Juga ada isomer struktural senyawa karbon yang mengandung atom lain.

Jenis-Jenis  Isomer Struktur

Isomer Rantai

Isomer ini muncul karena kemungkinan percabangan rantai karbon. Sebagai contoh, ada dua isomer dari butana, C₄H₁₀. Dalam salah satu dari mereka, atom karbon terletak pada “rantai lurus” sedangkan yang lain rantai bercabang.

Isomer Posisi

Dalam isomer posisi , kerangka karbon dasar tetap tidak berubah, namun kelompok-kelompok penting yang berpindah-pindah pada kerangka itu.
Sebagai contoh, ada dua isomer struktural dengan rumus molekul C₃H₇Br. Dalam salah satu dari mereka atom bromin di ujung rantai, sedangkan yang lain itu melekat di tengah.

Jika Kita membuat model, tidak ada cara yang Kita bisa memutar satu molekul untuk mengubahnya menjadi yang lain. Kita harus memecahkan bromin di bagian akhir dan pasang kembali di tengah. Pada saat yang sama, Kita harus memindahkan hidrogen dari tengah sampai akhir.
Contoh lain yang serupa terjadi pada alkohol seperti C₄H₉OH

Ini adalah hanya dua kemungkinan asalkan Kita menjaga rantai empat karbon, tetapi tidak ada alasan mengapa Kita harus melakukan itu. Kita dapat dengan mudah memiliki campuran rantai Isomer dan posisi isomer – Kita tidak terbatas pada satu atau yang lain.

Kita juga bisa mendapatkan isomer posisi pada cincin benzena. Pertimbangkan rumus molekul C₇H₇Cl. Ada empat isomer berbeda Kita bisa membuat tergantung pada posisi atom klorin. Dalam satu kasus itu melekat pada atom karbon samping kelompok, dan kemudian ada tiga kemungkinan posisi lain bisa memiliki sekitar ring – samping grup CH3, next-tapi-satu untuk kelompok CH3, atau sebaliknya kelompok CH₃ .

Isomer Fungsional

Dalam berbagai ini isomer struktural, isomer mengandung gugus fungsional yang berbeda – yaitu, mereka milik keluarga yang berbeda dari senyawa (seri homolog yang berbeda).
Sebagai contoh, rumus molekul C₃H₆O dapat berupa propanal (aldehid) atau propanon (keton).
Ada kemungkinan lain juga untuk formula ini molekul yang sama – misalnya, Kita bisa memiliki ikatan karbon-karbon gkita (alkena) dan -OH (alkohol) dalam molekul yang sama.
Contoh lainnya digambarkan dengan rumus C₃H₆O₂ molekul. Di antara beberapa isomer struktural ini asam propanoat (asam karboksilat) dan metil etanoat (ester).

c.    Isomer pada Alkana

                Rumus molekul alkana adalah C_nH_2n+2. Deret homolog alkana mempunyai sifat-sifat sebagai berikut:

1.      Mempunyai rumus umum, untuk deret homolog adalah C_nH_2n+2.

2.      Antara satu anggota ke anggota berikutnya mempunyai pembeda CH₂

3.      Selisih massa rumus antara satu anggota ke anggota berikutnya adalah 14

4.      Semakin panjang rantai atom karbonnya, semakin tinggi titik didihnya.

berikut ini adalah table deret homolog alkana:

Alkana yang paling sederhana adalah metana. Pada dasarnya anggota-anggota alkana selanjutnya terbentuk dengan menambahkan karbon dan hydrogen yang bersesuaian untuk menjenuhkan valensi atom karbon itu sendiri.

Alkana yang tak bercabang disebut alkana normal. Angota-anggota di dalam alkana mempunyai sifat kimia dan sifat fisika yang hampir bersamaan (titik didih dan berat jenisnya) hanya akan berubah dengan bertambahnya jumlah atom karbon dalam rangkaia.\
tabel homolog alkanan beserta titik didih dan titik leleh :

Perlu diketahui bahwa persenyawaan yang mengandung rantai cabang mempunyai titik didih lebih rendah dari pada isomernya yang mempunyai rantai lurus, sebab persenyawaan rantai bercabang tak dapat menjajarkan molekul-molekulnya sedekat mungkin seperti rantai lurus sehingga gaya tarik-menarik antar molekulnya lebih kecil.

Pada dasarnya, struktur alkana dapat berupa rantai lurus atau rantai bercabang. Alkana yang mengandung tiga atom karbon atau kurang tidak mempunyai isomer seperti CH_4, C₂H₆, dan C₃H₈. Hal tersebut terjadi karena, hanya memiliki satu cara untuk menata atom-atom dalam struktur ikatannya sehingga memiliki rumus molekul dan rumus struktur molekul yang sama. 

Di dalam alkana juga terdapat yang rumus molekulnya sama, tetapi rumus struktur molekulnya berbeda. Mulai dari alkana dengan rumus molekul C₄H₁₀ mempunyai dua kemungkinan struktur ikatan untuk menata ataom-atom karbonnya.

contoh: n-butana dan 2-metil-propana

Perbedaan antara senyawa n-butana dengan 2-metil-propana adalah pada kerangka rantai karbonnya. Rantai n-butana tidak bercabang sedangkan 2-metil-propana rantainya memiliki cabang pada atom C-2. Sehingga, perbedaan struktur kedua senyawa tersebut mengakibatkan kedua sifat, dimana titik didih n-butana adalah -0,4⁰C sedangkan titik didih 2-metil-propana adalah -11,6⁰C.

Sehingga pada senyawa-senyawa tersebut termasuk isomer rangka, karena perbedaan hanya pada kerangka strukturnya.

Untuk pentana (C₅H₁₂) memiliki tiga kemungkinan struktur ikatan yaitu sebagai berikut:

Jadi, dapat disimpulkan bahwa semakin bertambahnya jumlah atom c pada rumus molekul suatu alkana maka semakin banyak isomernya .

Permasalahan : Apa tujuan dari sistem nomenklatur? Apa yang menyebabkan sistem nomenklatur setiap unsur berbeda-beda?

DAFTAR PUSTAKA
http://webcache.googleusercontent.com/search?q=cache:http://soniafriansyah1997.blogspot.com/2016/09/resume-kimia-organik-pertemuan-kelima.html
http://anisapuspitasari02.blogspot.co.id/2016/09/isomeri-struktur-senyawa-hidrokarbon_28.html
https://memomasbunpane46.blogspot.co.id/2016/09/isomeri-struktur-senyawa-hidrokarbon.html